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1948年11月6日，以徐州为中心的淮海战役打响。徐州为南京的门户，11月18日，解放军逼近徐州东数十公里的碾庄，南京告危。
11月24日，蒋介石与蒋经国商谈时局之时，已深感党、政、军干部自私、无能、散漫、腐败，不可救药，如欲复兴民族，重整旗鼓，必须舍弃现有基础，“缩小范围”，另外选择一个“单纯环境”，进行根本改造，另起炉灶。
南京不保后，作为退守之地，国民党只有西南、华南、台湾可供选择。而蒋所言的“单纯环境”指的就是给他留下深刻印象的台湾。其实，在1948年的6月26日，奉命到上海“打虎”的蒋经国就曾建言撤退台湾，他在给蒋介石的信中说：“我政府确已面临空前之危机，且有崩溃之可能，除设法挽回危局之外，似不可不做后退之准备。儿绝非因消极或悲观而出此言，即所谓退者亦即以退为进之意也，有广东方有北伐之成功；有四川才有抗日之胜利。而今后万一遭受失败则非台湾似不得以立足，望大人能在无形中从速密筹有关南迁之计划与准备。”
除蒋经国外，建言蒋介石迁台的还有一人，就是其幕僚、曾在哈佛攻读“国家战略学”的张其昀。张力主“东撤”台湾的理由是：首先，台湾海峡海阔浪高，只有它才能暂时阻止没有海、空军优势的共产党军队的乘胜追击。其次，台湾有着大陆其他地区无法比拟的优越之处，即：1．台湾地处中国东南部，北回归线从台岛穿过，热带和亚热带的气候适合动植物的生长，物产丰富，全岛土地利用率高，植被茂密，粮食等农产品基本可满足军民所需。2．台岛内部交通便利，工业有“日据时代”留下的基础，若善于经营，经济可望起飞。3．在军事上，台岛有海峡与大陆相隔，易于防守。且位于太平洋西缘，扼太平洋西航道之中，与美国的远东防线衔接，战略地位极为重要，美国不会弃之不顾。若得美援，台湾防守将万无一失。4.台湾居民在日本殖民统治下生活了半个世纪，回到祖国怀抱后对国民党政权有一种回归感，这种心理正可利用来稳定社会秩序。
另外，台岛长期与大陆阻隔，中共组织与人员活动较少，未来即使社会稍有动荡，台岛四面环海，呈封闭状态，境内铁路、公路四通八达，农村都已开发，当局极易消除不稳定因素，维持社会安定。因此，国民党若将党、政、军、财、文中心迁台，再带去较多的资金和人才，必将建成稳固和强盛的台湾基地，适当时候即可“反攻大陆”。
11月24日，蒋介石将原驻湖南衡阳的葛先才部调驻台湾。12月9日，决定修建金门、马祖要塞。在加强台湾的军事实力的同时，蒋介石也在考虑更动台湾的党政人选。12月29日，他安排自己的心腹陈诚任台湾省主席。
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